吕布显然选择了曹操暂时不在的小沛进行进攻，这是因为他知道，只有在曹操远征张绣时，才能从容发动攻击，而不会遭遇来自曹操的即时回击。假如曹操在南阳被困，吕布甚至有可能会直攻许都，给曹操迎头痛击。
198年，曹操因征讨张绣而将刘备任命为豫州牧，回到小沛牵制吕布。在此期间，刘备已经在小沛扎根超过一年，并加强了城防建设，储备了大量的物资。小沛成为了曹操东线的战略支点，一旦失守，整个豫州的稳定性便会受到威胁。因此，吕布攻打小沛的时机和地点显得至关重要。若小沛被攻破，吕布的铁骑就能直指许都。
198年春，曹操与张绣、刘表的关系复杂，曹操被围困于南阳，刘备的坚守成为小沛的最大保障。尽管高顺有精锐的“陷阵营”，以及张辽等战将的支援，但小沛的城防极为坚固。特别是在交战过程中，关羽的英勇表现，使得张辽也不得不对他另眼相看，最终将他视为“兄弟”（《三国志·关羽传》裴注）。
曹操虽然派遣夏侯惇增援小沛，但依然未能成功解围。此时，吕布与曹操的对抗已经不可避免，吕布攻小沛，正是直接挑战曹操的权威。
然而，刘备军在小沛坚守了六个月，直到198年9月，高顺才最终攻破了小沛，刘备仅以一人之力逃脱，妻儿再次被俘。值得注意的是，曹操此时刚刚突破南阳困境，回到了许都。这一消息给予了刘备军新的希望，让他们在绝境中看到了生机。
尽管小沛的守军失去了援军，但他们依然顽强坚守。刘备或许是出于对吕布的仇恨，也或许是为了履行作为豫州牧的责任，最终坚定了他坚守小沛的决心。这一战，他虽然最终失败，但却给曹操立下了大功，最终获得了曹操的信任和重用。
实际上，刘备虽败，但他的坚守至关重要。若没有他在小沛长达半年的坚持，吕布攻占豫州并直取许都，曹操可能面临的将不仅是“困于南阳”，而是整个豫州甚至许都的丧失。这场局部的失败，反而从战略高度看，为曹操打败吕布、恢复豫州提供了宝贵的时间。
刘备虽败，但他为曹操立下了赫赫战功，这也为他日后的仕途铺平了道路。刘备此战本应被视为一次值得肯定的表现，只是因为史料的记载方式，许多人未能从更深层次理解这场战役的战略意义，反而将其作为刘备战争能力不足的证据。
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